Quitar la obligación de contraseña al usar certificados
Si prefieres que solo pida una confiramción (o nada, aunque no lo recomiendo), se arregla con un cambio en el registro.
Ir al Registro a la clave HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Cryptography y crear/editar el valor ForceKeyProtection, establecerlo a 1 y reiniciar. Como curiosidad, los posibles valores son los siguientes y afectan a la importación del certificado:
2: obliga a marcar la casilla “Habilitar protección segura de clave privada” y elegir un nivel de seguridad alto, que implica pedir una contraseña con cada uso 1: si se deja marcada la casilla (ahora es opcional, aunque sigue marcada por defecto), al final del proceso se da a elegir entre un nivel de seguridad alto (contraseña) o medio (confirmación), pero también se puede desmarcar la casilla para que no pida absolutamente nada 0: la casilla estará desmarcada por defecto